En 1903 se instaló en París y convirtió su residencia en punto de encuentro de escritores (Guillaume Apollinaire y Jean Cocteau, entre otros) y artistas y pintores de vanguardia como Henri Matisse y Pablo Picasso, quien la retrató en un célebre lienzo (1906). Reunió una importante colección de arte moderno y, en los años veinte, ejerció gran influencia sobre los escritores estadounidenses de paso por Europa (F. Scott Fitzgerald, Ernest Hemingway). Como escritora, Gertrude Stein se hizo famosa por sus experimentos lingüísticos, calificados por unos críticos de profundos, y considerados por otros como ejemplos del «culto a lo ininteligible».